東京電視臺的制作人永野請五郎(松重豐 飾)出演大晦日播出的年末特別節目,五郎感到負擔太重,堅決推辭,因為受不了壓力逃離了電視臺。每年年末年初都會發生鬧劇,五郎對此疲憊不堪,下定決心今年一定要好好休息,丟下一句“再見了東京!”就踏上了自己的逃避之旅。五郎把手機和電腦全都留在了東京,給自己的沖繩休假旅行數碼排毒。首先要按照慣例去找好吃的,填飽肚子后,五郎到訪了旅游介紹所,卻沒有找到讓自己心動的旅游項目,于是陷入了自己只是個昭和工作狂的空虛。這時,一名男性為了防止和五郎撞上,一個趔趄掉到了海里,還受傷被救護車運走,這名男性是沖繩民謠組合“太該此”的經紀人兼司機島袋三郎(川平慈英 飾)。在組合隊長玉城玲奈(國仲涼子 飾)的請求下,五郎當上了她們的司機……