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WillKeane（理查·基爾RichardGere飾）是紐約的鉆石王老五，年近50的他極具男人魅力，用微笑和交友令自己的財富一直翻倍，而他和城中女人的關(guān)系更是錯綜復(fù)ccc。他習(xí)慣每天帶不同的女人到自己的飯店吃飯、然后睡覺、翌日分手，周而復(fù)始。直到他遇到了19歲的女孩兒Charlotte（薇諾娜·瑞德WinonaRyder飾），她的年輕活潑、天真才氣令他傾倒。